Når det kommer til musikk, er Chet O’Keefe såekte som det går an få en singer/songwriter.Denne fantastiske trubaduren, som vokste opp i Maine og Massachusetts, har krysset det amerikanske kontinentet mange ganger,har spilt med Bo Diddley ved flere anledninger og åpnet for Nanci Griffith på hennes Europa Tour 2013.Chet O’Keefe og Kinky Friedman har turnert over hele Europa og skrevet flere sanger sammen.Etter å ha vunnet en konkurranse arrangert av en radio stasjon i Massachusetts fikk Chet endelig anledning til å lage sitt første album. Hans debut “Four Wheel Low” (1998) ble en samling sanger fra de første 20 årene som songwriter.Chet fant så veien til Nashville slik de fleste spesielle og dyktige singer-songwriters gjør. Oppholdet i Nashville førte til to album «Gamebird» i 2010 og «Because of you» i 2012. Han bodde 9 år i Nashville, og det var der han ble kjent med Nanci Griffith.Hun beskriver Chet O’Keefe slik; “Welcome to the magical world of Chet O’Keefe”.Hun er også med på innspillingen av albumet “Game Bird”. Under innspillingen av albumet holdt alt på å gå galt. Han hadde spilt alle sangene og arrangementene inn på sin computer og så krasjet hard drive’en. Chet ringte Nanci Griffith. Hun ringte sin produser Tomm Jutz, som referer til denne episode som hans “favorite experience inthe studio.” “Chet o’Keefe is a highly evolved human being,” Jutz said. “His spirituality is reflected in his songs, and the way he lives his life. I’ve seen him wow big audiences that had never heard of him before.”I 2010 ble sangen “Ring the Bell” fra albumet “The Gamebird» spilt inn av TheGibson Brothers. Sangen gikk til nr. 1 på the bluegrass charts. Der ble sangenliggende i tre måneder. «Ring the Bell» ble også valgt til «International Bluegrass Music Association Song of the Year”https://www.youtube.com/watch?v=sBxmYcctkxkhttps://www.youtube.com/watch?v=BgWe7FP1YFY